《履園叢話》評價紀曉嵐為「獻縣紀相國善諧謔，人人共知」；
這位官至「協辦大學士、太子少保」的一代文豪，雖然被嘉慶皇帝評價為「敏而好學可為文，授之以政無不達」，文壇、政壇雙豐收，但卻也是一位嘲弄同僚，戲弄太監，調侃僧尼，甚至連親家母都要拿來開開玩笑的「風流才子」。
戲弄太監的巔峰對聯
《清稗類鈔·詼諧類》記載了這樣一個小故事，為我們展現了紀曉嵐的另一面：
紀文達嘗於退直遇一內監，曰：「適有一聯，乞公為足成之。」出句雲：「榜上三元解會狀。」文達應聲雲：「人間四季夏秋冬。
」內監問何故脫卻春字，文達笑曰：「君當自問其為何故也。」
太監出上聯：「榜上三元解會狀」，紀曉嵐對下聯：「人間四季夏秋冬」，從字數、詞性和平仄來看，紀曉嵐的下聯確為佳對。可紀曉嵐的下聯有違常識，人間四季本為春、夏、秋、冬，缺少了「春」，為何還能被稱為「人生四季」？
因為，紀曉嵐面對的是一個太監，一個六根不全、身有殘缺的「閹人」。對於太監而言，「思春」、「念春」、「懷春」均為奢望，這才是紀曉嵐下聯的真正目的所在，其詼諧幽默、可見一斑。
戲弄親家母的「葷詩」
《埋憂集》記載了這樣一個故事：紀曉嵐新制了一件蟒袍，恰好親家公前來串門，便與其開起玩笑：「昨天親家母來府上，對我這件蟒袍讚賞有加，我理應賦詩一首，以作回應」。親家公自然清楚紀曉嵐的素日形象，但見其一本正經卻也不好拒絕，只得回道：「願聞佳詠」。
於是，紀曉嵐脫口吟道：「昨宵親母太多情，為看花袍繞膝行。看到夜深人靜後」，吟到這裡，戛然而止，不再繼續。親家公問道：「還有一句呢？」紀曉嵐哈哈一笑，回道：「結句無非‘平平仄仄仄平平’而已」。
除了親友和太監，紀曉嵐對於僧侶似乎有一種「見即嘲諷、不則難渡」的天生敵意，調侃、戲弄都是好的。
某次，京城京郊的一位僧人向紀曉嵐求取對聯，用以懸掛在寺廟大門。紀曉嵐倒也痛快，提筆就寫，一揮而就：「日落香殘，掃去凡心一點；爐寒火盡，須把意馬牢拴」。「掃去凡心、栓牢意馬」，看似對出家人看破紅塵、一心向佛的規勸，但實際上這是一幅深藏玄機的「字謎」。
「日落香殘」——「香」去掉「日」，為「禾」；「掃去凡心一點」——「凡」去掉一點，為「幾」；合起來就是一個「禿」字。「爐寒火盡」——「爐」去掉「火」，為「戶」；「須把意馬牢拴」——取用其中的「馬」字；合起來就是一個「驢」字。上聯為「禿」，下聯為「驢」，這才是紀曉嵐為這位僧人所作對聯的真正目的。
這副對聯僅為戲弄，雖讓人生氣卻也不至於生出敵意，但紀曉嵐在泰山鬥母宮調戲尼姑的一副對聯，就有點過分了！
乾隆五十五年，時任《八旗通志》館總裁的紀曉嵐隨乾隆皇帝巡幸泰山，行至鬥母宮時，正遇上宮中新修一佛堂，庵中尼姑久聞紀曉嵐的文學才識，向其求取對聯一副。
紀曉嵐便揮筆寫就：「一筆直通；兩扇敞開」。
正當女尼們大怒暗罵，就連身邊的同僚也都紛紛指責之際，紀曉嵐笑道：「別著急罵，沒寫完呢」。說完，紀曉嵐在上聯加上了三個字——「西天路」；下聯加上了三個字——「大千門」。於是，這副對聯就變成了：「一筆直通西天路；兩扇敞開大千門」，掛於寺廟、庵所再合適不通，堪稱千古絕對。
