公元208年，曹操起兵南下，鎮守新野的劉備首當其沖。劉備擊敗夏侯惇，曹仁等人后，面對曹操親征，自知不敵，于是攜帶百姓望襄陽而走。誰知襄陽蔡瑁早已慫恿劉琮等人歸順了曹操，又恐劉備入襄陽奪權，于是閉門亂箭齊發，不讓劉備入城。劉備只得棄襄陽，望劉琦駐守的江夏而走。

劉備攜帶百姓，日行十余里。而曹操卻親領鐵騎，日行三百里，從后面趕來。不數日在當陽縣曹操就趕上了劉備，劉備只得丟棄百姓妻子，帶著張飛，趙云，諸葛亮等人逃走。此戰雖然劉備兇多吉少，但趙云「單騎救主」，張飛「大鬧長坂橋」，一直拖到關羽帶江夏的救兵趕到時，曹操才趕上劉備。

劉備此番可謂是死里逃生，最大的兩個功臣，一個是趙云，一個便是張飛。

曹軍沖散劉備等人后，便開始劫掠百姓，追趕劉備。而甘夫人與糜夫人以及阿斗等人，早已在亂軍之中丟失。在曹軍到來之前，劉備就命趙云保護家小，此時后主與兩位夫人都已丟失，趙云心急如焚，于是只身沖入曹軍，來尋找后主與主母。 趙云先救出甘夫人與簡雍，然后又在萬軍叢中，除掉曹軍名將五十多員，才將后主尋回。只可惜糜夫人為了不拖累趙云投井而死。

至于張飛更是不簡單，在趙云趕來后，張飛一面招呼趙云，一面拒守長坂橋。張飛此番橫矛怒叱，欲與曹軍決戰。俗話說，老實的怕橫的，橫的怕不要命的。這時的張飛可謂沒有抱著求活之心，為了身后避難的劉備，鋌而走險，一人決戰數萬曹軍。

張飛一面占住橋頭，一面讓軍士在后面將樹枝栓在馬尾，來回奔跑，揚起沙塵以做疑兵。曹軍夏侯惇，張郃，文聘等人相繼趕到后，都懼怕諸葛亮用計，所以只得在橋對面駐足等待。曹操到后，張飛便開始叫陣。大叫：「我乃燕人張翼德也！誰敢與我決戰？」

由于張飛嗓門太大，曹軍聞之，盡皆股栗。曹操又想起白馬之戰時，關羽除掉顏良后，稱贊張飛能在萬軍叢中取上將首級，如探囊取物。便對眾人說道：「今日相遇，不可輕敵！」張飛見曹軍不上前較量，也不撤退，于是再叫：「戰又不戰，退又不退，卻是何故！」

面對萬人敵張飛，曹將夏侯杰嚇得肝膽俱裂，口吐綠水跌落馬下而倒。曹操本來就忌憚張飛的勇猛，于是撥馬而逃，自此張飛就有了長坂橋頭一聲吼，嚇退曹操百萬軍的名聲。

不禁讓人猜想，如果此時是關羽拒守長坂橋，同為萬人的關羽能嚇退曹軍嗎？這個猜想雖然是偽命題，但卻是個十分有趣的問題，畢竟關羽在曹軍中呆了一段時間，曹軍諸將對關羽相比張飛更熟悉。

關羽在赤壁之戰后，于華容道就曾讓曹軍主將萬念俱灰，如果換做長坂橋之戰，結果會如何呢？其實答案很簡單，那就是關羽肯定沒有張飛的效果好。原因如下：

其一，關羽在土山之戰時，就曾立下三約，此時曹操大度又愛才心切所以答應了關羽的請求。但關羽知道劉備去向時，過關斬將而去，曹操不但沒有追擊關羽，還主動送去過路文書，可以說對關羽仁至義盡。

此時的長坂橋之戰，劉備已經成了甕中之鱉，過了此橋，就可以拿下劉備，除去這個心腹之患。此時的關羽已經完全站在了曹操的對立面。赤壁逃亡戰，曹操人窮勢孤，只得求關羽放行。 而此時曹操實力雄厚。面對走投無路的劉備，無論是誰擋在面前，都會被除掉，就算是關羽也不行。

其二，關羽歸順曹操時，曹操對關羽十分器重，幾乎上馬金，下馬銀，三日一小宴，五日一大宴，金銀珠寶，美女服侍。關羽這一些列待遇直接讓曹軍逐漸眼紅，嫉妒便生不滿，所以許褚，蔡陽，夏侯惇等人就多次叫囂要干掉關羽。

長坂橋之戰，正是曹操消滅劉備的大好時機，所以不到萬不得已是不會退兵的。更何況關羽在曹軍諸將中樹敵不少，所以關羽拒守，必定免不了一番廝殺。

其三，夏侯氏在外出采樵時被張飛劫掠，雖然夏侯氏出于無奈，但張飛怎麼說也迎娶了夏侯氏為妻，也就成了夏侯氏的女婿。此時夏侯惇，夏侯淵等人俱在，面對自己的侄女婿，也是不好出手的。而外人也必定知道這層關系，所以不到曹操下令，也不會輕易招惹張飛。

關羽在曹軍之中除了張遼，徐晃二人外，幾乎全是敵對狀態。如果此時曹操痛恨關羽，下令諸將迎戰關羽的話，許褚肯定第一個出馬，然后樂進，夏侯惇等人都會相繼出手，關羽就算處于巔峰時期，也難以對抗數萬曹軍！而關羽自知大哥劉備就在身后，必定奮力死戰，所以難逃陣亡命運。

當然張飛取勝的關鍵還有揚起沙塵以做疑兵，而關羽卻往往想不出這樣的高招，畢竟就算有沙塵，夏侯惇，許褚也早已想與關羽一較高下！

綜上來看，就算關羽與張飛武藝相近，都是萬人敵，但面對同一場合也會有不同的表現！