公元194年，徐州牧陶謙病重，對別駕麋竺說：「非劉備不能使徐州安定。」陶謙走后，麋竺率徐州百姓迎接劉備執掌徐州，劉備不敢接受。在陳登、孔融的再三勸說下，劉備遂領徐州。建安元年（196年），曹操表劉備為鎮東將軍，封宜城亭侯。袁術率大軍進攻徐州，劉備迎擊，兩軍在盱眙、淮陰相持。這時，呂布偷襲了下邳，俘虜了劉備的妻子。
由此，劉備好不容易得到的立足之地，就這樣被呂布奪走了。誠然，呂布偷襲是劉備丟掉徐州的直接原因。不過，從深層次上來看，當時的劉備確實守不住徐州。
一、徐州外部環境復雜
東漢末年，徐州無疑是兵家必爭之地。公元194年，劉備開始執掌徐州的時候，北邊是正在崛起的袁紹。在此之前，陶謙選擇和公孫瓚、袁術結盟，這導致袁紹對徐州是比較敵視的。在徐州的南部，則是陶謙之前的盟友袁術。可是，劉備畢竟不是陶謙，在袁術看來，陶謙病逝是自己奪取徐州的機會。于是，公元196年，袁術親自率領大軍進攻徐州，這才給呂布偷襲提供了可趁之機。
并且，東邊的曹操，之前曾多次率軍攻打徐州。誠然，當時的曹操和劉備關系不太緊張。可是，如果有機會的話，曹操也會趁勢奪取徐州。因此，非常明顯的是，陶謙臨終之際，不讓自己的兒子執掌徐州，應該也是看出了徐州面臨的惡劣環境。
二、徐州內部也有矛盾
黃巾起義爆發后，陶謙被任命為徐州刺史。為了擊破徐州之地的黃巾軍，陶謙從揚州丹陽郡征召兵馬，這也是陶謙最信任的部下。而在三國時期，丹陽兵也是比較精銳的力量。不過，劉備執掌徐州后，并沒有獲得丹陽兵的傾心擁戴。畢竟，陶謙自己就是揚州丹陽郡人，而劉備則是幽州涿郡人，丹陽兵很難將其視為自己人。
當然，陶謙能夠坐穩徐州之主的寶座，也不單單依靠丹陽兵，比如以臧霸、孫觀為代表的泰山賊寇，也得到了陶謙的任用。在擊敗黃巾軍后，陶謙上表東漢朝廷，冊封臧霸、孫觀為騎都尉，令其屯瑯玡郡治開陽，駐守徐州北面。不過，臧霸、孫觀和陶謙主要是合作關系，也即不完全是陶謙的部下。因此，劉備即位后，臧霸、孫觀等人就更不會為其效力了。
在丹陽兵、泰山賊寇之外，徐州自然也有本地的士族豪強，也即以陳登、糜芳、糜竺等人為代表的。其中，陳登一開始是比較認同劉備的。不過，陳登不愿意拋棄家族，跟著劉備顛沛流離。所以，劉備在徐州內部，只獲得了糜芳、糜竺等人的擁戴，這不是能夠全面掌控徐州的力量。
三、劉備缺乏名望，自身實力也比較有限
東漢末年，漢室后裔其實是爛大街的稱呼了，何況，劉備還屬于家道中落的情況。與此相對應的是，劉虞、劉岱、劉繇、劉表、劉焉、劉璋等漢室后裔，不僅沒有家道中落，還獲得了朝廷的冊封，這是當時劉備不具備的名望。
再說到自身的實力，劉備麾下固然有關羽、張飛等猛將（趙云當時和劉備分開了），但是，孫乾、簡雍等人只是二流謀士，也即此時的劉備集團，并不具備掌控徐州的實力。反之，呂布不僅武力過人，麾下還有陳宮這位頂級謀士，從而能夠在公元196年擊敗劉備。
綜上，在公元194年到公元196年，劉備所在的徐州面臨著內憂外患的形勢，加上自身實力有限，這促使其收留了呂布。劉備此舉，自然是想拉呂布充當外援，結果卻是引狼入室。自此之后，劉備繼續在中原地區東奔西走，難獲沒有立足之地。
